Jimmy Cliff (lahir di James Chambers – Jamaika, pada 1 April 1948) merupakan seorang musisi dan penyanyi Jamaika, serta seorang aktor. Dia terkenal dengan lagu – lagunya seperti Wonderful World Beautiful People, Sitting in Limbo, I Can See Clearly Now, You Can Get It If You Really Want, dan masih banyak lagi.
Dia mulai menulis lagu saat masih duduk di bangku sekolah dasar, di St James. Pada tahun 1964, Cliff terpilih sebagai salah satu wakil Jamaika untuk Pergelaran Dunia. Ia pun segera menandatangani kontrak dengan Island Records lalu pindah ke Inggris. Island Records pada awalnya gagal untuk mencoba menyuguhkan Cliff bagi para penonton rock, hingga akhirnya karir Cliff melejit pada akhir tahun 1960. Album debut internasionalnya berjudul Hard Road To Travel. Album ini menerima tanggapan yang sangat baik yang menjadi hit di Brazil dan memenangkan Song Festival Internasional.
Pada tahun 1972, Cliff membintangi film klasik reggae sebagai Ivanhoe "Ivan" Martin. Setelah serangkaian album.
Cliff mengambil istirahat dan melakukan perjalanan ke Afrika, lalu kemudian masuk agama Islam dengan memakai nama El Hadj Naim Bachir. Dia segera kembali ke musik dengan melakukan tur selama beberapa tahun sebelum ia rekaman dengan grup Kool And The Gang untuk album The Power And The Glory (1983). Di tahun 1984 Cliff muncul di Festival Pinkpop di Landgraaf, Belanda.
Selanjutnya album The Cliff Hanger (1985) memenangkan Grammy Award untuk Best Reggae Album. Album tersebut merupakan sukses terbesarnya yang terakhir di Amerika Serikat sampai 1993.
Pada tahun 2002, Cliff merilis album Fantastic Plastic People di Eropa. Di musim semi dan musim panas 2010, Cliff memulai tur luasnya ke seluruh AS dan Kanada.
