Di era akhir tahun '50-an, musik ska merupakan musik Jamaika satu satunya selain mento (mento adalah gaya musik rakyat Jamaika yang paling pertama dan sangat mempengaruhi musik ska serta reggae). Karena tidak ada label rekaman lokal saat itu, sehingga musisi setempat menyalurkan bakat musik mereka dengan tampil bermain band ditempat-tempat hiburan seperti menjadi home band di sebuah pub atau hotel.
Skatalites adalah sebuah band ska dari Jamaika yang dibentuk oleh: Trevor Simmons, Tommy Mc. Cook (meninggal 1998), Rolando Alphonso (meninggal 1998), Lloyd Brevett, Lloyd Knibb, Lester Sterling, Don Drummond (meninggal 1969), Jah Jerry Haynes (meninggal 2007) , Jackie Mittoo (meninggal 1990), Johnny Moore (meninggal 2008) dan Jackie Opel (meninggal 1970). Mereka sejak tahun 1955 telah lama sering main musik bersama. Moore, Mc. Cook, Sterling, dan Drummond merupakan alumni Alpha Cottage School, yakni sebuah lembaga pendidikan bagi anak laki-laki bermasalah yang berada di Kingston, dan dijalankan oleh keuskupan Katholik. Selain ketatnya proses belajar mengajar, sekolah itu juga terkenal dengan program musiknya, dan selama bertahun-tahun merubah ratusan anak-anak nakal menjadi orang-orang berguna dan terkenal.
Alpha Cottage School menghasilkan banyak musisi yang menonjol selama era 40-an sampai 50-an, dimana pada masa itu eranya band dansa. The Skatalites setiap harinya menjadi band pengiring untuk Stranger Cole, Alton Ellis, Ken Boothe, Toots And The Maytals, Delroy Wilson, Bob Marley And The Wailers, Peter Tosh, dan Jimmy Cliff .
Tahun 1962, saat di mana Jamaika sedang cenderung meniru musik-musik Amerika, Cecil Bustamente Campbell yang kemudian dikenali dengan nama 'Prince Buster', tahu bahwa sesuatu yang baru amat dibutuhhkan pada saat itu. Ia memiliki seorang gitaris yang bernama Jah Jerry yang kemudian bereksperimen di musik dengan menitik beratkan ketukan afterbeat ketimbang downbeat.
Hingga pada saat ini ketukan afterbeat menjadi esensi dari singkop (penukaran irama) khas Jamaika. Ska pun lahir. Soundsystem/studio rekaman pun mulai merekam hasil kerja mereka. Dengan tidak memberikan label pada vinyl (piring hitam), tujuannya agar memperoleh keuntungan diantara para pesaingnya. Sehingga yang lain tidak dapat melihat apa yang dimainkan, dan mencuri untuk sondsystem mereka sendiri. Pada tahun itu pula, Dodd membuka studio rekaman miliknya yang bernama Studio One. Skatalites mulai bekerja makin serius dalam merilis lagu di studio tersebut. Pada saat yang sama ikut pula bergabung Mc. Cook. Sebelumnya pada tahun 1954 ia pernah meninggalkan Jamaika untuk bergabung dengan home band di Zanzibar Club, di Nassau. Studio diresmikan dengan langsung merilis album Jazz Jamaika From The Workshop, yang menampilkan McCook, Alphonso, Drummond, dan gitaris Ernest Ranglin.
Beberapa vokalis yang juga pernah ikut bermain bersama Skatalites antara lain Jackie Opel, Tony Dacosta, Doreen Schaeffer, dan bintang calypso Joseph "Lord Tanamo" Gordon.
Pada musim gugur 1964, komposisi Don Drummond yang berjudul Man in the Street, masuk Top 10 di Inggris. Trombonis Drummond memiliki setidaknya 200 lagu atas namanya pada tahun 1965. Pada tanggal 1 Januari 1965, Don Drummond dipenjara karena membunuh pacarnya yang bernama Anita "Marguerita" Mahfood. Ia kemudian dinyatakan bersalah dan diserahkan ke Bellevue Asylum. Don Drummond meninggal pada tanggal 6 Mei 1969, di Bellevue Asylum.
Pada bulan Agustus, 1965, The Skatalites memainkan pertunjukan terakhir mereka. Setelah itu mereka pecah menjadi dua supergroup, Rolando Alphonso membentuk Soul Vendors sementara Tommy Mc. Cook memiliki Supersonics. Akhirnya nama besar Skatalites sempat redup beberapa tahun.Di tahun 1975, sebagian besar personil Skatalites berkumpul kembali untuk merekam solo album. Para personil seperti Brevett's, African Roots. Mc. Cook, Alphonso, Sterling, Ranglin, Mittoo, dan Knibbs semua mengambil bagian dalam proses penggarapan. Dua tahun kemudian, album Hot Lava muncul, sebagai penghormatan buat Tommy Mc. Cook & Skatalites.
Pada tahun 1978, pimpinan Island Record yakni Chris Blackwell meyakinkan anggota untuk berkumpul kembali dan merekam album Big Guns. Namun, karena perselisihan antara pihak label dan Mc. Cook, tertunda hingga tahun 1984, ketika akhirnya dirilis sebagai Return Of The Big Guns. Tahun sebelumnya, kelompok itu kembali bersatu di bawah naungan produser Bunny Lee untuk Skatalites With Sly and Robbie and Taxi Gang. Masih ditahun yang sama yaitu 1983, di sela-sela latihan mereka menghasilkan lagu baru yaitu Rolling Steady dengan Lord Tanamo pada vokal, yang direkam pada Music Mountain Studio, tetapi dirilis nanti pada tahun 2007 di Motion Records. Album ini termasuk penghargaan mereka kepada Don Drummond, 'Big Trombon'.
Gaya tempo swing, jazzy brass, steady, dan skanking beat , mudah didengar pada rilis vokal dan juga pada instrumen mereka. Grup ini lebih suka memainkan instrumen, meskipun ada juga beberapa lagu mereka yang diiringi vokalis
Pada bulan April 1989, The Skatalites didukung Bunny Wailer’s Liberation Tour menampilkan 7 personil asli, yaitu : Tommy Mc. Cook, Roland Alphonso, Lester Sterling, Johnny Moore, Jackie Mittoo, Lloyd Brevett, dan Lloyd Knibb dengan tamu istimewa Dion Knibb pada vokal, Devon James pada gitar, dan Ken Stewart pada keyboard, dan tahun berikutnya pertunjukan mereka didukung Prince Buster. Pada bulan Januari 1990, The Skatalites melakukan tour utama mereka yang pertama kali di AS dengan personil asli yang sama, kecuali Jackie Mittoo dan Lester Sterling. Pada tanggal 16 Desember 1990, Jackie Mittoo meninggal di Toronto, Kanada akibat kanker. Antara 1991 dan 1993, The Skatalites melanjutkan tur AS, serta pada tahun 1992 melakukan tur pertama mereka di Eropa.
Ditahun 1996 ucapan yang luar biasa dari Skamania yang memberikan penghormatan terhadap Mc. Cook atas tekad dan kontribusinya terhadap Skatalites setelah mengalami gangguan kesehatan, dan memperoleh nominasi Grammy kedua bagi grupnya.
Tahun 1997, Skatalites merilis album Balls of Fire, di mana band tersebut kembali menciptakan banyak hits ska lama mereka dengan gaya jazz yang lebih baru. Di musim gugur pada tahun itu, Alphonso ambruk di panggung di Hollywood's Key Club. Dia koma segera setelah kejadian itu, dan pada tanggal 20 November, ia pun meninggal
Menyusul setahun kemudian pada tanggal 5 Mei 1998, pemain saksofon legendaris Mc. Cookmeninggal dunia diusia 71 tahun. Tapi tak peduli seberapa besar kontribusi setiap individu dari para personil, Skatalites selalu lebih besar dari pada pribadi masing-masing personilnya, sehingga dengan demikian band ini tetap berkarier. Pada tahun 2000, mereka merilis album Bashaka dan jadwal tur mereka terus berlanjut. Sementara tur Eropa pada 2001, mereka sempat rekaman lagi, hingga tahun 2003 dirilislah album From Paris With Love.
Pada bulan April 2003, Skatalites kembali ke studio bersama Toots Hibbert untuk merekam kontribusinya dalam album baru yang berjudul True Love. Mereka rekaman lagu Never Grow Old bersama Terry Hall dan U-Roy. Album ini juga dilengkapi tamu istimewa, termasuk Willie Nelson, Bonnie Raitt, Eric Clapton dan lain lain. Album ini kemudian memenangkan Grammy untuk tahun 2004. Pada bulan Maret 2004, Skatalites mengumumkan awal tur HUT ke-40 mereka termasuk ke Kolombia, Yunani dan Singapura, di samping sejumlah kunjungan secara menyeluruh,. Vin Gordon dan Karl Bryan bergabung dengan band.
Pada bulan April 2005, Skatalites kembali melakukan tur keliling dunia dengan pemain bas mereka yang baru yaitu Val Douglas, berasal dari A-Team band yang merupakan band pendukung utama pada Reggae Sunsplash Tours di tahun 1980-an dan 1990-an lalu. The Skatalites terus menciptakan para musisi top dunia di genre mereka. Pada bulan Oktober 2005, The Skatalites merilis album The Skatalites In Orbit, Vol.1 yang direkam di Buenos Aires.
Pada bulan Maret 2006, Skatalites bermain di La Bal De La Rose untuk Caroline, Putri dari Hanover, bersama dengan Jimmy Cliff, The Wailers dan Alpha Blondy. Pertunjukan ini dimulai tahun 2006 pada Global Tour Orbit mencapai Australia, Selandia Baru, Chili dan Argentina. Pada bulan April 2006, Skatalites merekam 11 lagu baru dalam satu sampul album di Byron Bay, Australia pada 301 Studios. Berikutnya new release yang berjudul On The Right Track.
Pada bulan Mei 2007, On The Right Track dirilis di seluruh dunia oleh AIM International, Australia. Pada bulan September 2007, Skatalites menyumbangkan lagu Be My Guest dengan Ben Harper pada vokal untuk penghargaan kepada Fats Domino dalam album CD baru yang berjudul Goin 'Home: A Tribute To Fats Domino, menampilkan banyak seniman. CD ini mengumpulkan dana untuk semua musisi yang ditimpa musibah Badai Katrina.
